Ursprünglich war TRICKY Bestandteil der WILD BUNCH Gruppe, aus der dann MASSIVE ATTACK hervorgehen sollte. So konnte er auf deren "Blue Lines" im Jahr 1992 mit seinen Rap-Künsten glänzen und im darauffolgenden Jahr sein Solo-Debüt veröffentlichen. Dieses war eine Single unter dem Namen "Aftermath" und präsentierte eine Zusammenarbeit von ihm mit der Sängerin MARTINA. Diese Konstellation funktionierte dermaßen gut, dass sie auch später alle unter dem Pseudonym TRICKY veröffentlichten Titel zusammen einspielen sollten. ~ Lasse Gerlach aufklappen »
Die Musik vermischte dabei gekonnt den Rap mit elektronischer Musik und ergänzenden Gesangseinlagen. Im Jahr 1995 veröffentlicht TRICKY sein Solodebütalbum "Maxinquaye", das ohne Single Unterstützung direkt auf Platz Zwei der britischen Verkaufscharts gelangt. Interessanterweise befindet sich auf diesem Werk ein kleiner Tippfehler. MARTINA wird dort versehentlich als "Martine" aufgeführt. In der Folge wird sie immer wieder als Martine bezeichnet, obwohl ihr Name an der letzten Stelle eigentlich kein E sondern ein A vorsieht.
Im Jahr 1996 erscheint das inoffizielle zweite Album von TRICKY. "Nearly God" wird von TRICKY selbst allerdings als "collection of brilliant, incomplete demos" (Zusammenstellung brillanter, unvollendeter Demos) bezeichnet. Diese Einstellung entbehrt jedoch jeglicher Grundlage, denn die Titel sind gut durchdacht und bilden ein dunkles Werk voll Tiefgang. Bekannte Künstler wie BJÖRK und TERRY HALL sind auf diesem Werk vertreten und beweisen TRICKYs Bedeutung im Musikgeschäft ebenso wie sie das Werk durch ihren Beitrag bereichern.
Das offizielle zweite Album erscheint noch im gleichen Jahr und heißt "Pre-Millenium Tension" (1996). Hier zeigt der Künstler wieder seine Wurzeln im Hardcore-Rap, wagt jedoch gleichzeitig neue Klangexperimente. Es verbindet also geschickt das Alte mit dem Neuen und kreiert dadurch einen spannenden Bogen der Vergangenheit und Gegenwart verbindet. Bereits zwei Jahre darauf erscheint bereits das nächste Album "Angels With Dirty Faces" (1998) es setzt den eingeschlagenen, düsteren Stil, konsequent fort.
Im Jahr 2001 erscheint dann "Blowback" und im Jahr 2003 "Vulnerable". Beide sind leichter zugänglich als ihre Vorgänger und zeigen den Rapper so in einem neuen Licht. Vor allem "Vulnerable" entsteht gerade im Hinblick auf den Spitznamen "The Dark Prince", der ihm aufgrund seiner schwermütigen Titel von der Presse angehängt worden war. Nach fünf Jahren Pause erscheint dann im Jahr 2008 "Knowle West Boy". Das Album ist dabei ganz anders als die Vorgänger, denn statt düsteren Titeln erhält der Hörer eine Sammlung von eher fröhlichen Stücken. Die Trip-Hop Musik hat einen ihrer Gründer wieder und dieser scheint glücklich wieder mitmischen zu können.